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À différentes époques, les thermes ont fait la différence à San Casciano dei Bagni : les Bains de Chiusi, fréquentés par Auguste, pourraient y être situés. Le XIIIème siècle vit une renaissance, ce ne fut pas surprenant que Ghino di Tacco ravisse l'abbé de Cluny alors qu’il allait se soigner à San Casciano. Les feudataires Visconti ont toujours été balancés entre Orvieto et Sienne jusqu’à ce que Monaldo établit un rapprochement vers cette dernière, qui déboucha dans la soumission définitive de l’an 1412. En échange, ils accordèrent de nombreux privilèges et une grande attention aux thermes. Le dernier épisode belliqueux fut un pillage en 1495 perpétré par Vitellozzo Vitelli. Entre temps, alors que l'on creuse les restes des thermes romains, le bâtiment thermal réalisé en 1607 par Ferdinand Ier de Médicis est encore aujourd'hui imposant, auquel s’est ajouté des structures contemporaines.