La primera cita de Trequanda se remonta a 1198, aunque el topónimo sea etrusco, quizás refiriéndose al héroe Tarkonte. Debido a su ubicación en la carretera que en la Edad Media conectaba Siena con Chiusi, Via Asciano, fue a menudo el centro de varios eventos bélicos. En el siglo XII resulta sujeta a los condes Schialenghi Cacciaconti. Vendida más veces y en 1318 pertenecía a los Tolomei. Actualmente, un gran castillo ocupa una gran parte del centro de la ciudad, y la hermosa iglesia de la plaza principal no puede ser ignorada. Castelmuzio se llamó originalmente Casal Mustia, luego se convirtió en Castel Mozzo quizás por la imponente torre que lo caracteriza. Se habla en un documento de 1213, como propiedad de los Scialenga, antiguos señores de los cercanos Montisi y Petroio. Después de pasar a la República de Siena en 1270, se convirtió en propiedad de Santa Maria della Scala hasta 1470, cuando el castillo fue comprado por Andrea Piccolomini. El lugar no es trivial: ofrece una extraordinaria vista del campo con vistas a Pienza, Montepulciano y Monte Amiata. Petroio podría referirse al etrusco Petruno, o al latino Preatorium. En la Alta Edad Media era "Castro Pretorio" con la iglesia de San Pietro reunida como parroquia de la iglesia parroquial de Sant'Andrea di Abbadia di Sicille (otro topónimo etrusco). En cualquier caso, tenemos ciertas noticias de este antiguo castillo desde 1180. De los Scialenga pasó, hacia finales del siglo XIV, a los Salimbeni y luego a los Piccolomini Bandini, para luego volver bajo la jurisdicción directa sienesa. El encantador burgo, dominado por una torre a la que se puede acceder por una única carretera en espiral, tiene notables iglesias y el Palacio Pretorio, que alberga el original museo de la terracota.